羧酸的结构简单介绍
2023-08-10
羧酸的官能团是羧基,是由羰基和羟基(-OH)相连而成的。但羧酸的性质并不是羰基和羟基性质的加合,而是具有羧基自身的性质。杂化轨道理论认为,羧基中的碳原子是以Sp2杂化的。碳原子的3个Sp2杂化轨道分别与2个氧原子、1个羟基的碳原子或1个氢原子形成3个σ键,并处于同一平面上。羧基碳原子上未参与杂化的p轨道与羰基氧原子上的p轨道从侧面平行重叠形成∏键。羟基中的氧原子上有一对未共用电子对,可与∏键形成p-∏共轭体系。
在p-∏共轭体系中,电子的离域使羟基氧原子上的电子云向羰基转移,导致羟基氧上的电子云密度有所降低,羰基碳上的电子云密度有所增加。因此,p-∏共轭效应的结果,使氧氢间电子云更偏向氧原子,增强了氧氢键的极性,有利于羟基中氢原子的解离,故羧酸表现出明显的酸性;并且羰基碳与其相连的两个氧原子间的键长趋于平均化,其正电性减弱,所以羰基的性质不明显,不易与亲核yabo官网手机版 (如HCN、NaHSO₃等)发生加成反应。
在p-∏共轭体系中,电子的离域使羟基氧原子上的电子云向羰基转移,导致羟基氧上的电子云密度有所降低,羰基碳上的电子云密度有所增加。因此,p-∏共轭效应的结果,使氧氢间电子云更偏向氧原子,增强了氧氢键的极性,有利于羟基中氢原子的解离,故羧酸表现出明显的酸性;并且羰基碳与其相连的两个氧原子间的键长趋于平均化,其正电性减弱,所以羰基的性质不明显,不易与亲核yabo官网手机版 (如HCN、NaHSO₃等)发生加成反应。